Экипаж выполнял перегонку нового самолета, предназначавшегося Курсам высшей летной подготовки ГВФ, по трассе Москва – Харьков – Минеральные Воды. В 06:05 самолет вылетел из а/п Москва. Полет до Тулы протекал нормально, на высоте не ниже 300 м, с путевой скоростью 290 км/ч. Самолет связи с землей не держал из-за низкой квалификации бортмеханика. В районе Тулы погода была усложнена облачностью высотой 300 м и видимостью по горизонтали 2-3 км из-за прохождения в это время полосы дождя. В полученной экипажем метеосводке указывалась вероятность осадков в этом районе. Пилот, встретив дождь, вслед за которым образовался местный туман, захвативший полосу по ширине 20 км и по длине с востока на запад до 100 км, потерял уверенность в правильности выданного ему прогноза, не имея связи с землей, что не позволило ему узнать состояние погоды впереди по трассе (в районе Харькова погода была благоприятная). Он перешел на бреющий полет. Такая склонность у этого пилота отмечалась и ранее.
    Пройдя Тулу в 06:53, пилот встретил низкую облачность, а затем туман. В чрезвычайно усложненной обстановке, не зная реальной местности, он решил лечь на обратный курс. Сделав разворот в непосредственной близости земли, пилот пошел на север, задевая верхушки редких деревьев, расположенных на гребне оврага глубиной до 40 м и шириной до 80 м. Пролетая овраг, пилот на короткое время потерял землю и стал снижаться, стремясь следовать рельефу земли, но плохая видимость (150-200 м) не позволила ему своевременно заметить противоположный склон оврага крутизной до 15°.
    В 07:08 самолет в режиме снижения, с убранными шасси, на скорости около 220 км/ч ударился в противоположный склон оврага в 1 км от деревни Синегубово Липицкого района Тульской области. При почти лобовом ударе экипаж (пилот, штурман и бортмеханик) был убит. В момент катастрофы правый мотор не работал. Предположительно, сдача мотора произошла незадолго до катастрофы, так как триммера находились в нейтральном положении, а винты стоят на малом шаге. Сдача мотора не имеет прямого отношения к катастрофе, так как самолет ПС-41 может производить горизонтальный полет и набирать высоту на одном моторе, что пилоту известно достаточно хорошо.