Командир авиаэскадрильи 66 ОАО Чеботаренков (здесь и далее все фамилии изменены) проводил ночные тренировочные полеты экипажей КВС Касатонова и Чуракова с целью их тренировки к осенне-зимней навигации. Фактическая погода во время полетов была следующей: ясно, видимость 10 км, ветер 1-2м/с 20°. С 21:01 по 23:26 мск (9 октября) Чеботаренков проводил тренировку экипажа Касатонова и через 15 минут начал полеты с экипажем Чуракова. Дозаправка, по заявлению Касатонова, при смене экипажей не производилась. Остаток горючего был таким: передние баки – почти полные, левый задний бак – 350 л, правый задний бак – 150 л. Экипаж Чуракова выполнил два полета по кругу. Затем был начат третий полет с заказом включения СП-50. По докладу Касатонова, система СП-50 и материальная часть самолета во всех полетах работала отлично. После выполнения четвертого разворота самолет вышел на предпосадочную прямую без отклонений. ДПРМ он прошел на обычной высоте (200 м). Продолжая снижение после пролета ДПРМ, самолет оказался на высоте 1 м над землей, не долетев до БПРМ 200-220 м. Колесами выпущенных шасси он пробил изгородь участка вокруг деревенского дома в пос. Смышляевка по адресу ул. Куйбышева, д. 62. Взмыв, на высоте 4 м самолет сбил двухскатную крышу этого дома левой плоскостью крыла. При этом плоскость оторвалась от центроплана по косому сечению, близко расположенному к стыковому шву. Непосредственно перед ударом об изгородь, по показаниям второго пилота и свидетелей, моторы работали на повышенной мощности. В дальнейшем движении с работающими двигателями самолет перевернулся и левым мотором снес крышу второго дома (ул. Куйбышева, д. 31), стоявшего на другой стороне улицы по направлению движения самолета. Затем он зацепил правой плоскостью за землю и упал в перевернутом положении на огороде дома №31. Самолет при этом полностью разрушился, моторы отвалились. Катастрофа произошла в 00:14 мск. Трое членов экипажа погибли на месте катастрофы, бортмеханик умер в больнице через 2 часа 20 минут после ЛП. Второй пилот получил ранения. Жители обоих поврежденных домов не пострадали.